באופן מפתיע, קל הרבה יותר להגיע אל האיים הקאריביים ישירות מאירופה או מארה"ב מאשר לנסות ולעבור בין האיים או להגיע מיעדים קרובים יחסית במרכז ודרום אמריקה. הסיבה לכך היא שרוב התיירים שמגיעים לאזור עושים זאת במסגרת של חבילה הכוללת טיסה ומלון באחד האיים. אם אתם מגיעים לחופשה קצרה יחסית באי אחד, החיים שלכם יהיו קלים. אם תרצו לשלב יעדים בקאריביים כחלק מטיול ארוך, תצטרכו להשקיע קצת יותר מאמץ.
הגעה ועזיבה
טיסות: הדרך מישראל ליעדים באיים הקאריביים עוברת דרך ארה"ב (בעיקר קליפורניה ופלורידה) או דרך אירופה (כל אחת מערי הבירה במדינות הגדולות). ניתן להגיע לחלק מהאיים גם בטיסות ישירות ממדינות מרכז אמריקה (בעיקר מקוסטה ריקה ומקסיקו). טיסות לאזור יכולות להיות יקרות מאוד (בגלל מיעוט הטיסות, המרחק והביקוש הגבוה) ולכן מומלץ להזמין את הכרטיסים זמן רב לפני הטיסה ולבצע סקר שוק מקיף לפני ההזמנה.
שייט: תנועת הסירות לאיים הקאריביים מגיעה ברובה מהחוף המערבי של ארה"ב ומהחוף הקאריבי של מקסיקו. חשוב להדגיש כי לא מדובר בתנועת סירות סדירה שמהווה תחליף לתחבורה האוירית, אלא בקרוזים שיוצאים לסיור בין האיים או לספארי צלילות. הצטרפות לקרוז שכזה היא חוויה בפני עצמה ותחליף לחופשה הסטנדרטית בבית המלון.
מעבר בין מדינות האזור
טיסות: המעבר בין האיים השונים מתבסס ברובו על חברות תעופה מקומיות שלא תמיד מכסות את כל היעדים. בהחלט יתכן שאם תרצו לעבור בין איים מרוחקים יחסית, תצטרכו לתפוס טיסה שתיקח אתכם למיאמי ומשם טיסת המשך ליעד המבוקש. אם אתם מתכננים לבקר במספר איים כדאי לבדוק היטב ולתכנן את סדר המסלול בהתאם לאילוצים שאפשרויות המעבר בין האיים מכתיבות. בכל מקרה, כדאי להזמין כרטיסי טיסה מבעוד מועד (הכי זול דרך האינטרנט) ולא להגיע לאזור בלי טיסות סגורות לכל הטיול.
שייט: מעבר ימי רלוונטי רק בין איים שנמצאים קרוב זה לזה. תנועת הסירות אינה סדירה ומידע על אפשרויות המעבר תוכלו לברר רק כשתהיו במקום. לא מומלץ להסתמך על התנועה הימית, למעט אם באמת יש לכם הרבה מאוד זמן. אל קובה אין שום תנועה ימית (נכנסת או יוצאת) כך שאל תבזבזו את זמנכם בניסיון לברר על הנושא.